希斯洛普于1969年2月22日出生于伦敦东区。只要身体状况良好，他一直是国内的头号门将，但邓迪联队的凯文·杰克的良好状态使他在整个2006 FIFA世界杯预选赛阶段一直作壁上观。

事实上这位37岁的老门神首次参加国际比赛代表的是英格兰队，但他代表英格兰只参加过U-21国家队，后来因为其父母出生自特立尼达，所以FIFA认为他有资格代表特立尼达和多巴哥参赛。

在霍华德大学度过一段时光之后，希斯洛普于1992年正式开始英格兰足球生涯，当时他签约的球队是雷丁队。随皇家球队开始的三个成功赛季和104次联赛出场后，1995年纽卡斯尔联队以150万英镑将他带到圣詹姆斯公园，在这里他联赛出场53次。

在纽卡斯尔为保住首发位置而努力后，希斯洛普于1998年返回伦敦加盟西汉姆联队，在这里的首个赛季末他被评选为年度最佳球员。他在厄普顿公园(Upton Park)享受了四个赛季，在2002-05朴茨茅斯队(Portsmouth)的三年他帮助球队晋级英超，之后去年夏天当西汉姆联队重返英格兰足球顶级联赛时他重回故土。

在西汉姆联队过去的一个赛季里他一直与罗伊·卡罗尔竞争首发位置，但回到特立尼达和多巴哥他仍是无可争议的球星。他1.98m的身高和迅速的反应也继续使他成为对方前锋难以逾越的屏障，而当里奥·本哈克为决赛阶段比赛挑选门将时，他丰富的大赛经验可能成为他的王牌。

对于1999年首次代表特立尼达和多巴哥出场的希斯洛普来说，在世界足球最高舞台上踢球的期望将使他比以往更坚决得到主力门将位置。“凯文已经穿着（1号球衣）有一段时间了而且干的不错，要取代他将很难”，他承认。“但我们有机会在世界杯上展示自己，我希望成为其中的一员。”

无论他是否能如愿，希斯洛普将很可能在德国对抗瑞典、英格兰和巴拉圭的比赛中扮演关键角色。